boc2o是什么试剂 2O是什么? boc2o是什么化学物质
(Boc)?O的全称为二碳酸二叔丁酯（Di-tert-butyl dicarbonate），是一种重要的有机合成试剂，主要用作氨基保护基团（Boc基团）的引入试剂。下面内容是其关键信息及用途的详细解析：
基本信息
- 化学名称：二碳酸二叔丁酯
- 英文名称：Di-tert-butyl dicarbonate
- 分子式：C??H??O?
- 分子量：218.25 g/mol
- CAS号：24424-99-5
- 物理性质：
- 常温下为无色透明液体或白色低熔点结晶固体（熔点约23℃）；
- 沸点56-57℃（低压条件）；
- 溶于大多数有机溶剂（如*、丙酮、乙腈等），微溶于水。
化学性质与功能
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氨基保护：
(Boc)?O的核心功能是作为叔丁氧羰基（Boc）保护基的引入试剂。其与氨基反应生成稳定的N-Boc衍生物，保护氨基免受后续反应干扰。特点包括：- 高选择性：适用于脂肪胺、芳香胺、杂环胺（如吡咯、吡唑）及多肽中的氨基保护；
- 脱除条件温和：通过酸性条件（如三*、稀盐酸）或特定试剂（如溴化锌）即可脱除；
- 兼容性广：对碱稳定，可与其他保护基（如Fmoc）搭配使用。
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羧酸活化：
在缩合剂（如DMAPO）存在下，(Boc)?O可活化羧酸生成混合酸酐，促进与弱亲核性胺的缩合反应，适用于大位阻羧酸或杂环胺的酰胺合成。
应用领域
- 多肽与蛋白质合成：
广泛用于氨基酸的氨基保护，防止副反应并简化纯化步骤。 - 药物合成：
在抗生素、抗癌药物及小分子药物的合成中，保护特定氨基以避免干扰反应。 - 材料化学：
用于光敏材料、农用化学品及化妆品原料的合成，提升稳定性和功能性。 - 缩合反应：
与DMAPO等催化剂结合，解决传统缩合剂（如EDCI、HATU）对弱亲核胺的无效性难题。
反应条件优化
- 溶剂选择：
- 质子性溶剂（如甲醇、乙醇）无需额外加碱即可高效反应；
- 非质子溶剂（如二*）需添加*或DMAP等催化剂。
- 后处理：
过量(Boc)?O可通过稀酸洗涤（如柠檬酸）、水煮法或胺消耗法去除，避免干扰后续步骤。
制备技巧
(Boc)?O的工业制备通常以*钾为原料，在低温下与二氧化碳反应生成中间体，再经光气处理得到产物。优化工艺可减少副产物排放，提升环保性。
储存与安全
- 储存条件：2-8℃避光密封保存，防止水解；
- 危险性：易燃，对湿气敏感，需在通风环境中操作。
通过上述特性，(Boc)?O成为有机合成中不可或缺的氨基保护试剂，尤其在复杂分子构建中展现高效性与灵活性。
